Nezvyklá romantická komédia o láske a osude prináša príbeh mladého reklamného textára, ktorý až doteraz zúfalo a bezúspešne hľadal dievča svojich snov. A teraz to vyzerá, že by jeho nová kolegyňa Summer Finnová mohla byť tou pravou. Ale 500 dní ich nekonvenčného vzťahu dokazuje, že cesta ku šťastiu môže byť nepredvídateľná a nekontrolovateľná - jeden z nich je totiž nenapraviteľný rojko a druhý moderný cynik.

Connor je fotograf, na ktorého sa ženy lepia skoro samé. A on si to patrične využíva. Vždy ale len na chvíľku a potom zo svojich priateliek robí ex - a tie sú skoro všade. Napríklad s troma priateľkami (chodí s nimi zároveň) sa rozíde cez koferenčný hovor. Ku všetkému sa chce ženiť jeho mladší brat. Connor sa to samozrejme pokúsi prekaziť, pretože podľa neho muž nemá stráviť život iba s jednou ženou. Connor dostáva poslednú šancu na nápravu a to keď ho traja duchovia vezmú do minulosti a snažia mu ukázať aký je bezcitný truľo. Ale bude to stačiť pre precitnutie nenapraviteľného hriešnika?

Anna Coltonová je na kariéru zameraná rozvodová právnička zo San Francisca, ktorej profesionálny život nahradil túžbu po romantike. Keď sa dozvie, že jej ovdovená teta Belle narýchlo súhlasila so žiadosťou o ruku od Seana Castleberryho, šarmantného filmového veterána - ktorý už bol niekoľkokrát ženatý - Anna okamžite odletí za Belle do Seattlu, odhodlaná svadbu jej vyhovoriť. Tam sa stretáva so Seanovým synom, Dr. Clayom Castleberrym, pekným a úspešným chirurgom, ktorý, znepokojený otcovou impulzívnosťou, tiež plánuje svadbu zastaviť. Aj keď si Anna a Clay spočiatku nie sú navzájom sympatickí a nedôverujú si, napokon zistia, že zdieľajú spoločný záujem a začnú plánovať, ako aby sa dalo svadbe zabrániť...

Callie Shawová je mladá umelkyňa, ktorá tvorí sochy z ľadu, ale tajne sníva o kariére šéfkuchárky v dobrej reštaurácii. Keď Callie náhodou stretne Davida Manninga, dávneho priateľa z detstva, ktorého bohatá rodina je členom klubu, dozvie sa, že vždy na Vianoce sa v klube koná súťaž v tvorbe ľadových sôch a expertka Callie môže Davida zasvätiť do ich tvorby. Hoci si tvorba ľadových sôch vyžaduje studené prostredie, medzi Davidom a Callie aj v mrazivom vzduchu preskočí iskra a rozdúcha ich vzájomné sympatie, keď sa spoločne pripravujú na sochársku súťaž ako dvojčlenný tím.

Becca Fosterová už absolvovala niekoľko svadieb ako družička, ale nie ako nevesta. Hoci sa všetky jej priateľky snažia hľadať pána Dokonalého, Becca verí v pravú lásku a v to, že ten pravý muž sa nakoniec predsa len objaví. S prípravou svadby svojej sesternice má Becca veľa práce a zároveň sa chystá prevziať rodinný podnik. Najradšej by venovala už len výrobe šperkov, na čo má veľký talent, a na svadby zabudla. Počas svadobných príprav sa Becca zoznámi so sympatickým kameramanom Kyleom Taylorom a napriek tomu, že ich názory na život sa niekedy líšia, stanú sa priateľmi, ktorí sa navzájom podporujú a majú pochopenie pre svoje záujmy v súkromí aj v oblasti profesionálneho života. Becca si nakoniec uvedomí, že Kyle je presne ten chlap, na ktorého celý život čakala. A na najbližšej svadbe už nemusí byť len družičkou...

Lilu a jej otca Roya, ktorí sú známi svojimi zručnosťami v reštaurovaní kolotočov, si najme kráľovská rodina z Ancadie, aby prinavrátili pôvodný lesk ich kolotoču, ktorý má byť vianočným darčekom pre neter princa Whitakera. Hoci Lilin prvý dojem z princa – alebo Whita, ako preferuje byť oslovovaný, nie je najlepší, čoskoro spozná aj jeho inú stránku. Whit dohliada na projekt reštaurovania a ako s Lilou spoločne pracujú, zblíži ich jeho náklonnosť k umeniu. Čím viac času spolu trávia, tým sú si bližší a začínajú sa v nich prebúdzať city. Lila a Whit si tiež vzájomne pomáhajú v uvedomení si životnej cesty, ktorú im ukazujú ich srdcia. Keď je Lila presvedčená, že Whitova kráľovská povinnosť ho vedie k oznámeniu zásnub s predstaviteľkou šľachty na vianočnom večierku, náhle sa rozhodne vrátiť sa domov. Ale želanie vyslovené na kolotočovom koníkovi želaní sa môže ukázať ako vianočné kúzlo potrebné na to, aby sa dve srdcia spojili...