Jennifer Hollowayová túži po povýšení v práci hernej špecialistky. Jej bývalý nadriadený odchádza zo spoločnosti a ona by chcela nastúpiť na jeho miesto. Správne však tuší, že má v spoločnosti veľkú konkurenciu. Zrazu však dostane šancu túto prácu získať. Do firmy príde majiteľ bohatej hotelovej siete s požiadavkou, aby Jenniferin zamestnávateľ Alastair vytvoril vianočnú hru pre jej hotelových hostí. Alastair chcel pôvodne poveriť touto úlohou svojich dvoch najlepších pracovníkov, Billa a Aidana. Billovi sa však práve narodilo dieťa a Bill kvôli tomu doslova utiekol z rokovania. Alastair teda skôr z núdze požiadal Jennifer, aby na práci pracovala s Aidanom. Ale práve Jennifer ohúri Wandu Semlerovú, ako sa majiteľka hotela volá, svojím nápadom na romantickú vianočnú hru, ktorá bude pomocou mobilnej aplikácie navigovať hostí po chicagských atrakciách. Aby sa hostia dostali na ďalšie miesto, musia rozlúštiť jednoduchú malú hádanku, ktorá ich k nemu dovedie...