Michael Clayton je "vyjednávačom" jednej z najväčších právnických firiem v New Yorku. Tento bývalý štátny zástupca má na starosti tú najšpinavšiu prácu vo firme Kenner, Bach & Ledeen. Hoci sa už niekoľkokrát popálil a so svojou prácou nie je spokojný, rozvod, zlá obchodná špekulácia a narastajúci dlh ho pevne držia pripútaného k firme. Medzitým v spoločnosti U / North závisí kariéra advokátky Karen Crowderovej na urovnaní multimilionového návrhu žaloby, ktorú Claytonova firma vedie proti nim do zdanlivo úspešného konca. Keď však prvotriedny advokát firmy Kenner Bach, Arthur Edens, sabotuje prípad U / North, čelí Clayton najväčšej výzve svojej kariéry i svojho života.

Zúfalý newyorský paparazzi Les Galantine (Steve Buscemi) sa pretĺka showbiznisom a snaží sa uloviť výnimočné fotografie celebrít, za ktoré dostáva len malé honoráre. Raz poskytne atraktívnemu dvadsaťročnému bezdomovcovi Tobymu (Michael Pitt) prístrešie vo svojom zanedbanom byte. Ten sa na prvý pohľad zamiluje do rockovej hviezdy Kharmy (Alison Lohman). Dievča ho pozve na svoju narodeninovú párty, kam prichádza aj s Lesom, ten však neodolá a poruší sľub nefotiť, a tak sú obaja z párty vyhodený. Toby sa tak stáva cez noc hviezdou, médiám prizná lásku ku Kharme a verejne sa za Lesa ospravedlní. Ten tak ostáva i naďalej vo svojej chudobe a bezvýznamnosti a v hneve sa rozhodne Tobyho zabiť.

Brandon je úspešný tridsiatnik žijúci v New Yorku. Stráni sa intímnych vzťahov so ženami, no svoje túžby ukája chorobnou závislosťou na sexe. Keď sa k nemu nasťahuje jeho rozmarná mladšia sestra, spomienky na ich spoločnú bolestivú minulosť sa začínajú drať na povrch. Brandonov doposiaľ izolovaný život sa vymkne spod kontroly.